Su medio físico y natural está profundamente relacionado con la montaña, se aprecian cumbres, laderas y depresiones fluviales. Lugar ideal para practicar actividades al aire libre como el senderismo, las rutas a caballo y en bicicleta, los deportes invernales…
Guadarrama fue fundada por Alfonso X El Sabio en 1268, pero hay restos romanos y árabes que demuestran la existencia de pequeños núcleos de población, nómadas y paso de tropas con anterioridad. El traslado de la Corte de Felipe II de Valladolid a Madrid supuso un impulso social e industrial para el municipio, que además fue sede de la Cas de la Cadena, donde miembros de la comitiva real hacían parada. La construcción de nuevas vías de comunicación para conectar las dos mesetas peninsulares convirtió a Guadarrama en un lugar estratégico y comercial. La localidad recibió la categoría de Villa Villazgo en 1504.
La población se dedicaba fundamentalmente a labores agrícolas –con el cultivo de trigo, centeno, cebada y patatas- y ganaderas –existen más de 20 vías pecuarias-. La llegada del ferrocarril y la mejora en los medios y vías de comunicación hizo que Guadarrama fuera destino de personas que iban a descansar o a curarse de problemas respiratorios, por lo que se potenció el sector de los servicios. La sanación de dichos problemas se debía a la inmejorable ubicación del municipio.
El medio físico y natural está profundamente relacionado con la montaña, se aprecian cumbres, laderas y depresiones fluviales. En la zona abundan también los graníticos originados durante el levantamiento del Sistema Central. La Peña del Arcipreste de Hita –declarada Monumento Natural de Interés Nacional en 1930-, el Embalse de la Jarosa y su entorno –ecosistema de pinar de montaña-, el mirador de Cabeza Líjar –punto de unión entre Madrid, Ávila y Segovia- y el Alto del León son ejemplos de la riqueza natural, que se ve completada con abundante vegetación y fauna. Todo ello convierte al municipio en lugar ideal para practicar actividades al aire libre como el senderismo, las rutas a caballo y en bicicleta, los deportes invernales…
Guadarrama ofrece, además, importantes muestras culturales y artísticas entre las que destacan las siguientes:
Iglesia parroquial de San Miguel Arcángel: Antes de ser iglesia, este lugar era el antiguo Pósito o Panera Real. Al acabar la guerra con los franceses un particular adquirió los restos y los donó para la edificación de un nuevo templo para el pueblo, pero tan sólo se reconstruyó una parte para vivienda del párroco. Tuvo varias remodelaciones durante el siglo XIX, y durante la Guerra Civil perdió la techumbre siendo reconstruida por el organismo Regiones Devastadas.
Fuente de Los Caños: Con el propósito de embellecer el Camino Real de Castilla que lleva al puerto y suministrar agua al pueblo y a los viajeros que cruzaban la sierra, en 1785, el monarca Carlos III mandó construir la fuente de los Caños. Esta elegante fuente neoclásica se convirtió en un polo de atracción y de expansión de las edificaciones del pueblo, al margen del núcleo central existente alrededor de La Torre.
Ayuntamiento y Plaza Mayor: El Ayuntamiento se estructura en torno a una plaza concebida como cinco lados de un octógono regular. Está emplazado muy cerca del lugar que ocupaba la antigua Casa Consistorial destruida durante la guerra civil. Forma parte del conjunto de edificaciones realizadas por la Dirección General de Regiones Devastadas en los años cuarenta durante la reconstrucción de Guadarrama.
Puente del Rosario: Construido en el siglo XVIII, en el reinado de Carlos III. Situado a la salida de la población en uno de los ejes transversales de comunicación (Camino Viejo de El Escorial), debe su nombre a una de las dos ermitas que se encontraban en sus proximidades. Forma parte, junto con el Puente del Herreño y el Puente de Retamar, del interesante conjunto de construcciones asociadas a los antiguos caminos creadas para salvar el curso medio del río Guadarrama. El uso actual de los tres puentes pone de manifiesto la calidad de estas obras de la ingeniería borbónica.
Centro cultural La Torre: Situada en el cerro en el que originariamente se asentó la población, fue iglesia de San Miguel Arcángel hasta finales del siglo XIX cuando fue traslado el culto al edificio de las antiguas Paneras Reales. La iglesia, de estilo románico en origen, ha ido sufriendo multitud de reformas a lo largo de su historia. La posible existencia en su fábrica de restos que se creen romanos y árabes hace pensar en la posibilidad de asentamientos de estos pueblos en su entorno. De la época medieval conserva el ábside mudéjar con verdugadas de mampostería y ladrillo, el muro y la torre.
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Este histograma muestra los patrones del clima en Guadarrama. El mes más caluroso en Guadarrama es Mayo, cuando las temperaturas máximas alcanzan los 42.2 ˚F. El mes más frío es Diciembre, cuando las temperaturas disminuyen hasta -10 ˚F. El mes más húmedo en Guadarrama es Septiembre con 103.1 pulgadas de lluvia, mientras que el mes más seco es Junio con 2.3 pulgadas de lluvia.