Situado a medio camino entre Madrid y Toledo, a 35 km en cada sentido, Illescas conserva sus raíces históricas, signo de su distinción. En este gran municipio destaca el yacimiento celtíbero de El Cerrón y restos de la época de la Reconquista, como la Puerta de Ugena de Alfonso VI. De más tarde épocas son la iglesia de la Asunción, siglo XIII, y el Hospital de Nuestra Señora de la Caridad, siglos XVI y XVII. siglo. Todo ello hace de Illescas una ciudad con un patrimonio inigualable, lo que la hace destacar entre las demás ciudades del país. otros municipios de la provincia.
La ciudad vieja de Illescas tenía un recinto amurallado que la protegía de los visitantes no deseados. A lo largo del perímetro había cinco puertas, de las cuales hoy sólo queda una en pie, la Puerta de Ugena. Es de estilo mudéjar, construida con mampostería y ladrillo y con un arco de medio punto que permitía la entrada en la interior del pueblo. Data del siglo XII y se encuentra en la calle Greco.
Otra parada importante es el Santuario-Hospital de Nuestra Señora de la Caridad, declarado Bien de Interés Cultural. Interés en la categoría de monumento. Aquí se conservan cinco magníficos cuadros de El Greco que realizó como parte de un proyecto para decorar el santuario alrededor del año 1603.
A la salida se puede dirigir hacia la Iglesia de la Asunción, Su gran torre mudéjar le impresionará.
Illescas es un lugar con edificios sobresalientes para ver, especialmente no debe perderse su hermoso centro histórico medieval con calles estrechas e irregulares. Entre ellas, cabe destacar la calle Real, antigua carretera de Toledo a Madrid donde se conserva una casa palacio del siglo XVIII.
Además, la Plaza de Infanzones, la Plaza Mayor y el convento de la Madre de Dios de la Concepción, financiaron por el Cardenal Cisneros.
Por último recomendamos visitar el Olmo del Milagro, un olmo de más de 500 años.
Illescas es una localidad grande, por lo que cuenta con una infraestructura destacable en cuanto a hoteles y hostales. Por supuesto también cuenta con casas rurales y alquileres vacacionales adecuados para cualquier tipo de necesidad.
Primavera y otoño son las mejores épocas para visitar. Es muy recomendable, en cualquier punto del año, detenernos medio día en nuestro camino a Toledo.
El 11 de marzo es la fiesta del Milagro y el 31 de agosto la Virgen de la Caridad.
Este histograma muestra los patrones del clima en Illescas. Los meses más cálidos en Illescas son Junio y Julio, con temperaturas de 40 ˚F. El mes más frío es Diciembre, cuando las temperaturas disminuyen hasta -2.2 ˚F. El mes más húmedo en Illescas es Enero con 152.7 pulgadas de lluvia, mientras que el mes más seco es Junio con 0.3 pulgadas de lluvia.